Playboy Harry Sanborn (Jack Nicholson) geht eigentlich nur mit Frauen unter 30 aus, doch als er die Mutter seiner neuen Flamme Marin (Amanda Peet) kennen lernt, verliebt er sich zu seiner eigenen Verblüffung in sie. Doch die Affäre bleibt nicht lange ungestört, denn auch Harrys Arzt Julian Mercer (Keanu Reeves) macht ihr den Hof.

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