Die Teenager Dawson Leery (James van der Beek), Pacey Witter (Joshua Jackson), Joey Potter (Katie Holmes) und Jen Lindley (Michelle Williams) gehen gemeinsam zur Schule im Küstenort Capeside in Massachusetts. Dawson liebt Filme und möchte später Regisseur werden. Mit Joey und Pacey ist er schon seit seiner Kindheit befreundet. Seine Freundin ist zunächst Jen, dann aber auch kurz Joey. Die ist anschließend mit Pacey zusammen, dann wieder mit ihrem Seelenverwandten Dawson und später noch mal mit Pacey. Überhaupt geht es fünf Jahre lang hauptsächlich darum, für wen der beiden sie sich nun entscheidet. Darüber zerbricht die Freundschaft der beiden Jungs vorübergehend. Jen wohnt bei ihrer Großmutter Evelyn Ryan (Mary Beth Peil), genannt "Grams". Ihr bester Freund wird Jack McPhee (Kerr Smith), der erst nach einem kurzen Flirt mit Joey merkt, dass er schwul ist. Dessen Schwester Andie (Meredith Monroe) ist für eine Weile Paceys Freundin. Dawsons Eltern Gayle (Mary-Margaret Humes) und Mitch (John Wesley Shipp) versöhnen sich nach einer Trennung wieder und bekommen in der vierten Staffel noch eine Tochter, die sie Lilly nennen. Etwas später stirbt Mitch bei einem Autounfall. Nach Abschluss der Schule ziehen Joey, Jen (samt Oma), Jack und Pacey in der fünften Staffel nach Boston, Pacey wird erst Koch und später Finanzbroker, die anderen (sogar Oma) studieren. Joey findet in ihrer Zimmergenossin Audrey Lidell (Busy Philipps) eine beste Freundin. Dawson geht unterdessen nach Kalifornien, um ins Filmgeschäft einzusteigen, und guckt sich den rüpelhaften Regisseur Todd Carr (Hal Ozsan) als seinen Mentor aus. Gegen Ende dreht sich die nach ihm benannte Serie immer seltener um Dawson, dafür immer mehr um dessen Freunde und vor allem um Joey, die in einigen Episoden sogar als Ich-Erzählerin aus dem Off auftaucht. In fünf Folgen der letzten Staffel spielt Dawson nicht einmal mit. Am Schluss sind alle zurück auf Anfang, Dawson und Pacey pleite, Joey mit keinem von beiden zusammen, und Jen, Jack und Grams ziehen nach New York. Das zweiteilige Serienfinale spielt fünf Jahre später. Dawson ist jetzt Fernsehproduzent, Pacey hat ein eigenes Restaurant, Joey arbeitet bei einem Verlag in New York, Jack ist Lehrer und Jen allein erziehende Mutter. Jen stirbt an einer Herzkrankheit, gibt zuvor noch ihre Tochter in Jacks Obhut. Und Joey entscheidet sich endlich, und zwar für Pacey, der mit ihr nach New York zieht. Liebevolle Kleinstadtromantik und Teenager, die sich über Filme unterhielten wie 50-jährige Feuilletonisten, unterschieden die Serie vor allem in den ersten Jahren von der Standard-Teeniesoap

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